
Para Terrones Robles (1657), a los pocos días de aparecerse la Santa Imagen, se erigió y fundó una Cofradía en su nombre y advocación y en la que entraron por cofrades casi todos los vecinos de la ciudad. De la misma opinión es Salcedo Olid (1677), coetáneo de Terrones Robles y primer historiador de Ntra. Sra. de la Cabeza, quien afirma además, que la Cofradía Iliturgitana tuvo su base y fundamento en la comisión de vecinos, nombrada por el Consejo local, para traer la milagrosa Imagen a Andújar y añade, que desde entonces esta comisión se encargó de la administración de la fiesta y de su Santuario, ocupando estos cargos directivos caballeros de cualquier linaje.
(Antigua imagen de la Virgen de la Cabeza)
Durante todo los siglos XIV y XV, y dada la fama de milagrosa que tenía Imagen, la devoción a la Stma. Virgen de la Cabeza irá creciendo, aumentando también, el número de cofrades y peregrinos que asistían anualmente a su Romería, siendo la más antigua conocida. Según Salcedo Olid, para su celebración, el pueblo de Andújar elegía anualmente a prioste, alcaldes y diputados que habían de organizar y dirigir la fiesta, así como nombraba el rector y capellanes del Santuario, sin que en estos nombramientos y elecciones pudieran intervenir ninguna autoridad.
Es en el siglo XVI, donde encontramos los primeros estatutos conocidos de la Cofradía de Ntra. Sra. de la Cabeza de Andújar y que datan de 1505, cuando el ilustre obispo de Jaén, confirmó los estatutos por los que la Cofradía venía rigiéndose desde hacía doscientos años; posteriormente en 1557 y 1565, los obispos gobernantes confirmaron solemnemente la aprobación hecha de su antecesor. Por este y otros documentos, sabemos que la Cofradía tenía un marcado carácter asistencial con sus cofrades y enfermos del Hospital de Ntra. Sra. de la Cabeza que, además gobernaba y regia en Andújar. En este lugar hacia la Cofradía sus cabildos o juntas y, en la Ermita allí construida, celebraban su fiesta el primer domingo de mayo después de la celebración en la sierra (último domingo de abril). Con la llegada del siglo XVII, la romería alcanzó su máximo esplendor. La devoción a la Santísima Virgen se pone de manifiesto a través de los siglos por escritores como Miguel de Cervantes, Lope de Vega o Pedro Calderón de la Barca.

Desde la aparición de la Imagen son numerosas las Cofradías que por toda España se formaron hasta las 69 que existían en el siglo XVII y que en otros tiempos llegaron a pasar del centenar. La Real Cofradía Matriz de Andújar es la principal de todas las existentes, tienen como titular a la Virgen de la Cabeza. En la actualidad existen más de 80 Cofradías y algunas que están en formación o reconstitución.
Ya en el siglo XVIII, la Cofradía de Andújar cesa en la administración exclusiva del Santuario en 1703, y el Real Consejo de Castilla, durante el reinado de Carlos III, suspendía y disolvía las Cofradías prohibiéndose la celebración de Romerías en el Cerro en 1773, lo que afectó notablemente a la Cofradía que perdió la mayoría de sus cofrades. Después de solicitada su reposición, el 24 de mayo de 1782, el Rey derogó lo dispuesto y se aprueban los nuevos Estatutos de la Corporación iliturgitana.
Durante el siglo XIX, la invasión francesa y sobre todo la supresión de Cofradías de toda España durante el gobierno de Mendiazabal y confiscación de todos sus bienes por el decreto de desamortización del gabinete de Espartero, en 1841, mermó más si cabe la Cofradía, que el 24 de abril de 1844 solicitaba a S.A.R. Isabel II la restitución del Santuario e Imagen de la Stma. Virgen firmándose el decreto de restitución en diciembre de ese año. Posteriormente, S.M. es nombrada Hermana Mayor perpetua y concede el título de Real a la Cofradía.

En el siglo XX, en 1930, los PP. Trinitarios asumen el cuidado del Real Santuario por decisión del obispado de Jaén, y es durante la Guerra Civil en 1936, cuando se produce el hecho que ha marcado profundamente a la Cofradía de Andújar, la practica destrucción del Santuario y sobre todo la desaparición la Imagen de la Stma. Virgen. Terminada la guerra, se realiza nueva Imagen y se reconstruye el Santuario, resurgiendo así la romería con la misma fuerza de siempre, y por supuesto su Cofradía Matriz.
Por la bula del Papa San Pío X, en 1909, se decreta la Coronación Canónica de la Virgen de la
Cabeza y la nombra oficialmente Patrona de Andújar, y por la bula de 1959 del que también fue santo el Papa Juan XXIII se declara su patronazgo sobre la Diócesis de Jaén, celebrándose una coronación de desagravio en 1960. En 2001, la Junta de Andalucía, concede a la Cofradía de Ntra. Sra. de la Cabeza, de Andújar, la medalla de oro de Andalucía. En 2009, el Papa Benedicto XVI otorga a la Virgen de la Cabeza la Rosa de Oro, tratándose de la máxima distinción pontificia y la primera a favor de una imagen de la Santísima Virgen en España. En 2010 el Santuario de la Virgen recibe la catalogación de Santuario Menor.
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